Ihr ganzes Leben war Grace Ryan die »Dicke«. Verspottet und von ihren Kollegen ignoriert, hat sie jede Diät ausprobiert, die jemals erfunden wurde. Ohne Erfolg. Nach einer Magenband-OP jetzt fast sechzig Kilo leichter, lässt sie sich zum ersten Mal auf ein Date ein – mit ihrem alten Highschool-Schwarm. Während einer Bootsfahrt nach Gansett Island weigert sich Grace jedoch, Sex mit ihm zu haben, und wird dafür ohne einen Dollar auf der Insel zurückgelassen.
Der aufsteigende Country-Star Evan McCarthy ist für den Sommer zu Hause, um auf die Veröffentlichung seiner Debüt-CD zu warten. Bei einem Auftritt in der Tiki-Bar bemerkt er die verzweifelt wirkende Grace. Er kommt ihr zu Hilfe und verliebt sich sofort. Aber das Letzte, was Grace nach all dem jetzt gebrauchen kann, ist ein Mann, der »von Beziehungen nicht viel hält«. Wird Evan bereit sein, sich zu ändern, um Graces Herz zu gewinnen?