Boston, 1926. Joe Coughlin, hijo de un eminente capitán de la policía de la ciudad, no está siguiendo precisamente los pasos de su padre. Empezó con pequeños hurtos, pero ya ha dado el salto a crímenes de más envergadura. Su ascendente carrera en el mundo de los gánsteres en plena Prohibición lo llevará del Boston de la Era dej Jazz al barrio latino de Tampa y las calles de Cuba. Y en su camino se cruzará una mujer, Emma Gould, que cambiará para siempre su vida.
¿Puede un homber ser al mismo tiempo un buen criminal y una buena persona?